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第3节 烃

第1课时 烃的概述以及烷烃的化学性质

案例探究

在各个大陆向海洋延伸的大陆架边缘，水深超过300～500 m有利地带，尤其是在海底以下100～1100 m深度的沉积地层中，以及高纬度地区广泛发育的永久冻土层中，蕴藏着丰富的气体水合物——天然气水合物资源，科学界把它们称为“易燃冰”或“可燃冰”。

这种天然气水合物是一种由气体和水形成的冰状白色固体晶体，水分子一般通过氢键合成多面体笼，笼中包含有客体的天然气分子。其分子式是M·nH2O，式中M是气体分子，主要是甲烷、乙烷和丙烷等烃类同系物及CO2、N2和H2S等，n是水分子数。水分子组成笼形类冰晶格架，气体分子充填在格架空腔中，组成单一或复合成分的天然气水合物，这种类冰气水合物遇火即可燃烧。

思考: 1. 全球性的温度升高与可燃冰有关吗？

2. 若把此气体收集起来是否可作为燃料？

3. 甲烷的化学性质如何？

自学导引

一、烃的概述

1. 烃的分类

（ 1 ） 7个概念

①脂肪烃: 根据来源和性质，人们将分子中不含 ________ 的烃称为脂肪烃。

②脂环烃: 分子中碳链连接成 ________ 的脂肪烃叫做脂环烃。

③开链脂肪烃: 分子中碳原子只连接成 ________ 的脂肪烃叫做开链脂肪烃。

④芳香烃: 分子中含有 ________ 的烃称为芳香烃。

⑤饱和烃: 碳碳原子之间的共价键全部为 ________ 的烃叫做饱和烃。

⑥不饱和烃: 碳碳原子之间的共价键不全为 ________ 的烃叫做不饱和烃。

⑦卤代烃: 结构上可以看作烃分子中的氢原子被 ________ 取代的化合物，称为卤代烃。

（ 2 ） 烃的分类

烃word/media/image1_1.png

烃word/media/image2_1.png

2. 开链脂肪烃

（ 1 ） 烷、烯、炔烃的通式

烃分子中每增加1个双键，同时必减少 _______ 个氢原子；每增加1个叁键，同时必减少 _______ 个氢原子。烷、烯、炔烃的通式分别为: _______ 、_______ 、_______ 。

（ 2 ） 烯烃和炔烃的命名原则

①_______: 选择含 _______ 或 _______ 的最长的碳链。

②_______: 给主链定位时，要从靠近 _______ 或 _______ 的一端开始编号。

③定名称: 必须标明 _______ 或 _______ 碳原子的位置，并把它写在母体名称之前。

其他规则与烷烃同。

如: ，3-甲基-1-丁烯

（ 3 ） 几种常见芳香烃

甲苯的分子式为 _______ ，结构简式为 _______ ，乙苯的分子式为 _______ ，结构简式为 _______ ；邻、间、对二甲苯的分子式为 _______ ，结构简式分别为_____________________ ；二苯甲烷的分子式为C13H12，结构简式为 _______ ；联苯的分子式为C12H10，结构简式为 _______ ；萘的分子式为 _______ ，结构简式为 _______ ；蒽的分子式为C14H10，结构简式为 __________ 。

答案

1.（ 1 ） ①碳环　②环　③链状　④苯环　⑤单键 ⑥单键　⑦卤素原子（ 2 ） 开链　甲烷、丙烯　环状　　芳香烃 CH4　C2H6　C3H8　不饱合烃　CH2═CH2　 CH≡C—CH3

2.（ 1 ） 2　4　CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2（ 2 ） 选主链　双键　叁链　编号位　双键　叁键　双键或叁键

二、烷烃的化学性质

1. 与卤素单质的反应

烷烃在光照条件下能与卤素单质（纯 ） 发生取代反应，但不能使卤素单质（氟除外 ） 的水溶液褪色。

①甲烷与氯气反应（ 只写一个方程式即可 ） :

CH4+Cl2word/media/image7_1.png ________________

②乙烷与氯气反应（ 只写一个方程式即可 ） :

CH3CH3+Cl2word/media/image7_1.png _________

③丙烷与氯气反应:

2CH3CH2CH3+2Cl2word/media/image7_1.png _________

2. 与氧气的反应

（ 1 ） 纯净的甲烷在氧气或空气中安静地燃烧，火焰呈 _______ 色；点燃甲烷和空气或氧气的混合物可能会发生爆炸，因此点燃甲烷前一定要 _______ 。

CH4+2O2 word/media/image8_1.png CO2+2H2O

（ 2 ） 烷烃燃烧的方程式为

CnH2n+2 + word/media/image9_1.png O2 word/media/image10_1.png nCO2 +（ n+1 ） H2O

（ 3 ） 烃中碳元素质量分数越大，燃烧时产生的烟越黑。

答案

1. ①CH3Cl+HCl ②CH3CH2Cl+HCl ③2CH3CH2CH2Cl+2HCl 2. 淡蓝　验纯

疑难剖析

一、烷烃的通性

（ 1 ） 稳定性: 烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常状况下跟酸、碱和氧化剂都不起反应，不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色。

（ 2 ） 取代反应: 取代反应是烷烃的特征反应。烃分子中的H原子被卤素取代时，需要的卤素分子个数与被取代的H原子个数相等。如:

CxHy+mX2 word/media/image11_1.png CxXy-m+mHX

CxHy+yX2 word/media/image11_1.png CxXy+yHX

（ 3 ） 可燃性: 烃完全燃烧的规律为:

CxHy+（x+word/media/image12_1.png） O2 word/media/image10_1.png xCO2+word/media/image13_1.pngH2O

（ 4 ） 裂化反应和裂解反应: 高温或加热催化下，含碳原子数较多、相对分子质量较大的烷烃分子分解为含碳原子数较少、相对分子质量较小的烷烃分子和烯烃分子。烷烃的主要裂化或裂解方式是均裂:

CnH2n+2 CmH2m+2+CmH2m（n=2m）

【例1】 1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L（ 标准状况下 ） 。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是（ ）

A.

思路分析: 按题设条件下“能生成3种一氯取代物”的要求，挑选分子结构式中有处于3种不同情况的H。

这样排除C、D项，只有A、B符合要求。

题设第2个条件是: 1 mol该烃燃烧需氧气179.2 L（ 标准状况 ） 。word/media/image18_1.png = 8 mol。

A、B的分子式分别是C6H14和C5H12，配平其燃烧方程式得

C6H14 + 9.5O2══6CO2 + 7H2O

C5H12 + 8O2══5CO2 + 6H2O

显然，只有选项B（ C5H12 ） 符合要求。

答案: B

思维启示: 烷烃的取代反应是逐步取代。一氯取代物的同分异构体的多少可通过判断“等效C上的等效氢”的种类来确定。

二、烯烃和炔烃的系统命名: 命名原则和烷烃类似，不同的是需要指出官能团的位置

（ 1 ） 选主链。选择含双键或叁键的最长碳链为主链，看作母体，称为某烯或某炔。

（ 2 ）编号。从靠近双键或叁键的一端起进行编号，以确定取代基和双键的位置。双键或叁键的位置用双键或叁键的两个碳原子中编号较小的一个标明，放在烯烃或炔烃名称的前面。

（ 3 ） 取代基的名称写在双键或叁键位置的前面，取代基的位置写在取代基名称的前面。如:

【例2】 某烯烃通过与H2加成可得到，请写出该烯烃的结构简式并命名。

思路分析: 烯烃和H2加成反应前后，其碳的骨架不变。所以对应烯烃应为:

思维启示: 书写烯烃的结构简式时，双键不能省略，给烯烃命名时，要标明双键位置。

拓展迁移

拓展点1: 烃的物理性质递变规律

状态: 常温下1～4个C的烃为气态，随着碳原子数的增多，逐渐由液态变为固态。

沸点: 随着碳数增多而沸点升高，当碳数相同时，支链越多，沸点越低。

溶解性: 不溶于水，易溶于有机溶剂。

密度: 随着碳原子数的增多而密度增大，在液态时都小于水的密度。

拓展点2: 烃燃烧的规律

1. 两混合烃，若其平均相对分子质量小于或等于26，则混合烃中必含有甲烷。

2. 气态混合烃与足量O2充分燃烧，若总体积保持不变，则混合烃中氢原子的平均数为4，若燃烧后总体积扩大，氢原子平均数大于4；若总体积缩小，氢原子平均数小于4，即必含C2H2（ 温度应在100 ℃以上 ） 。

3. 等物质的量的烃完全燃烧: CxHy +（ word/media/image22_1.png ） O2 word/media/image8_1.png xCO2 +word/media/image23_1.png H2O，耗O2量:（ x + word/media/image22_1.png ） 越大，耗O2量越大，反之亦反；生成H2O的量: y越大，生成的H2O越多，反之亦反；生成CO2的量: x越大，生成的CO2越多，反之亦反。

4. 等质量的烃完全燃烧: 1 mol C（ 12 g ） 消耗1 mol O2,4 mol H（ 4 g ） 消耗1 mol O2，所以等质量的烃完全燃烧，w（H ） 越大，耗O2越多。对于烃CxHy:

（ 1 ） 耗O2量: word/media/image24_1.png越大，耗O2量越多，反之越少。

（ 2 ） 生成H2O: word/media/image24_1.png越大，生成的H2O越多，反之越少。

（ 3 ） 生成CO2量: word/media/image24_1.png越大，生成CO2越少；反之越多。

（ 4 ） 实验式相同的有机物不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及耗O2总量就一定。

5. 烃燃烧前后体积的变化规律: CxHy +（ x + word/media/image22_1.png ） O2 word/media/image8_1.png xCO2 + word/media/image23_1.pngH2O。

（ 1 ） 若在常温常压下，水为液态，气态烃燃烧后的总体积必定减小，每升气态烃减少体积为（ word/media/image22_1.png + 1 ） L。由于每生成1 mol CO2消耗1 mol O2，故气态烃燃烧体积的变化与氢原子数有关，而与碳原子数无关。即ΔV = x -（ 1 + x + word/media/image22_1.png ） = -（ 1 + word/media/image22_1.png ） 。

（ 2 ） 若水为气态，即压强101 kPa，温度100 ℃以上，气体体积的燃烧前后改变量为ΔV =（ x + word/media/image23_1.png ） -（ 1 + x + word/media/image22_1.png ） = word/media/image22_1.png -1。若y＜4，ΔV＜0，则体积减小；若y=4，ΔV=0，则体积不变；若y＞4，ΔV＞0，则体积增大。

高中化学知识导学第1章有机化合物的结构与性质第3节烃（第1课时）烃的概述以及烷烃的化学性质学案答案