。

第2课时 酯

学业分层测评(十四)

(建议用时：45分钟)

[学业达标]

1．能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的是(　　)

A．丙醛　　　　　　 B．丙酸铵

C．甲酸乙酯 D．甲酸甲酯

【解析】　丙酸与甲酸乙酯分子式均为C3H6O2，且甲酸乙酯含醛基。

【答案】　C

2．在阿司匹林的结构简式(下式)中①、②、③、④、⑤、⑥分别标出了分子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮，发生反应时断键的位置是

(　　)

A．①④ B．②⑤

C．③④ D．②⑥

【解析】　阿司匹林分子中含有羧基和酯基两种官能团，在碱性条件下促进—COOH中H原子电离，促进中C—O断裂。

【答案】　D

3．某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解；(3)与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色溶液逐渐消失至无色。下列叙述正确的有(　　)

A．几种物质都有

B．有甲酸乙酯、甲酸

C．有甲酸乙酯和甲醇

D．有甲酸乙酯，可能有甲醇

【解析】　由现象(1)知含醛基，由现象(2)知不含羧基，由现象(3)知含酯基。

【答案】　D

4．0.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是(　　)

A．甲酸　　　　　 B．乙二酸

C．丙酸 D．丁酸

【解析】　0.5 mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。

【答案】　B

【答案】　B

6．有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是(　　)

①可以使酸性高锰酸钾溶液退色

②可以和NaOH溶液反应

③在一定条件下可以和乙酸发生反应

④在一定条件下可以发生消去反应

⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应

A．①②③ B．①②③④

C．①②③⑤ D．①②④⑤

【解析】　有机物A含有—CHO等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，①正确；有机物A中含有酯基，在NaOH存在的条件下能水解，②正确；有机物A中醇羟基能与羧酸发生酯化反应，③正确；有机物A中醇羟基无β­H，不能发生消去反应，④错误；有机物A中—CHO能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成Cu2O沉淀，⑤正确。

【答案】　C

7．下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是(　　)

A．它有酸性，能与纯碱溶液反应

B．可以水解，水解产物只有一种

C．1 mol该有机物最多和7 mol NaOH反应

D．该有机物能发生取代反应

【解析】　该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO反应生成HCO)，故能与纯碱溶液反应，A正确；该物质中含酯基，可水解，且水解产物只有一种(3,4,5­三羟基苯甲酸)，B正确；酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，D正确。

【答案】　C

8．下列关于化合物I的说法，不正确的是(　　)

A．遇到FeCl3溶液可能显紫色

B．可发生酯化反应和银镜反应

C．能与溴发生取代和加成反应

D．1 mol化合物I最多能与3 mol NaOH反应

【解析】　由所给化合物I的结构简式可知该化合物含有的官能团为酚羟基、酯基、碳碳双键，同时含有苯环，所以该化合物遇FeCl3溶液显紫色，可与溴发生取代反应和加成反应，不含醛基，不能发生银镜反应；1 mol化合物I含有2 mol酚羟基和1 mol酯基，故1 mol该化合物最多可与3 mol NaOH反应。

【答案】　B

9．A、B、C、D都是含单官能团的化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也可得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下列关系式正确的是(　　)

A．M(A)＝M(B)＋M(C)

B．2M(D)＝M(B)＋M(C)

C．2M(B)>M(D)＋M(C)

D．M(D)<M(B)<M(C)

【答案】　D

10．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示转化过程：

(1)试剂A是________；

(2)符合上述条件的酯的结构有________种，请写出相应的酯的结构简式

____________________________________________________________

____________________________________________________________。

【解析】　由C逐级氧化转化为E，可知C应是水解产生的醇，E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。

由酯分子中的C、H原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，且其碳链的结构应呈对称关系。

由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为：C4H9COOH，而丁基有四种同分异构体，根据酯分子结构的对称性，符合上述条件的酯的结构只能有四种。

【答案】　(1)NaOH溶液

11．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 摩尔该油脂水解可得到1 摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，C、H、O的原子个数比为9∶16∶1。

(1)写出B的分子式：________。

(2)写出C的结构简式：________________；C的名称是________________。

(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：

____________________________________________________________

____________________________________________________________。

【解析】　通过计算和分析确定有机物结构。假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。A的水解可以表示为：C57H106O6＋3H2OC3H8O3(甘油)＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为

CH3—(CH2)16—COOH，是硬脂酸。具有5个碳原子的C的同系物为C4H9—COOH，有：CH3CH2CH2CH2COOH、

CH3CH(CH3)CH2COOH、

CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3C(CH3)2COOH 4种同分异构体。

【答案】　(1)C18H32O2

(2)CH3—(CH2)16—COOH　硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)

(3)CH3CH2CH2CH2COOH、

12．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

[能力提升]

13．有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解情况如下图所示，下列有关说法中正确的是(　　)

A．X、Y互为同系物

B．C分子中的碳原子最多有3个

C．X、Y的化学性质不可能相似

D．X、Y一定互为同分异构体

【解析】　因A、B互为同分异构体，二者水解后得到了同一种产物C，由转化关系图知X、Y为分子式相同且官能团相同的同分异构体，A、C错，D对；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B错。

【答案】　D

14．绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如图所示，下列关于绿原酸判断正确的是(　　)

A．分子中所有的碳原子可能在同一平面内

B．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2

C．1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH

D．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应

【答案】　C

15．某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。

已知：A，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有(　　)

A．1种　　 B．2种　　　

C．3种　　 D．4种

【答案】　B

16．有机化合物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加28；B是一种烃。

A,①BCDE

(1)写出与E种类不同的一种同分异构体的结构简式：________________。

(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：

①____________________________________________________(　　　)；

②____________________________________________________(　　　)；

③____________________________________________________(　　　)。

【解析】　1 mol A与Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇；B为醇A消去生成的烯，C为醛，D为羧酸。D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯，则A分子中含2个碳原子。A为C2H5OH。

【答案】　(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)

(2)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O　消去反应

②2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反应

③CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　酯化反应(或取代反应)

2018 - 2019学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2课时酯