酯的水解
发布时间:2020-01-15 15:26:52
发布时间:2020-01-15 15:26:52
实验原理:
⑴酯的水解是一个可逆反应,在纯水中即使加热,反应也很慢,而酸性和碱性对它有催化作用:CH3COOC2H5+H2O=CH3COOH+C2H5OH(酸的条件下)
CH3COOC2H5+NaOH=CH3COONa+C2H5OH(碱的条件下)
在酸性条件下是可逆反应 ,碱性条件下不可逆,因为生成了CH3COONa 。
⑵乙酸乙酯为无色透明液体,在实验时较难将其与下层的水加以辨别,为此可加些油溶性染料或者水溶性的染料,是两层造成明显的色差而便于区别。
实验步骤:
1、取三支试管,按1、2、3编号。
2、在三支试管中分别注入2ml蒸馏水,再依次分别加入2ml蒸馏水、2ml硫酸、2ml氢氧化钠溶液。然后再各加入两滴亚甲基蓝试液和1ml乙酸乙酯,振荡后静置。
3、在一烧杯中注入水,置于石棉网上加热,将三支试管插入进行水浴(65℃-75℃)加热。加热一段时间后,用尺子测量水层高度与酯层的高度一求出酯层厚度。
4、将步骤2中加入的亚甲基蓝试液换为石蕊试液、甲基橙试液,重复上述步骤。
实验数据与现象:
试管号 | 反应时间 | 水的高度/cm | 酯的高度/cm | 酯层厚度/cm | 现象 |
1号:石蕊试液+酸 | 00:00 | 4.0 | 5.5 | 1.5 | 水层粉色;酯层无色 |
01:11 | 4.0 | 5.5 | 1.5 | 水层粉色;酯层发橙色 | |
04:12 | 4.1 | 5.5 | 1.4 | 水层粉色;酯层发橙色 | |
11:22 | 4.1 | 5.5 | 1.4 | 水层粉色;酯层发橙色 | |
19:09 | 4.2 | 5.5 | 1.3 | 水层粉色;酯层发橙色 | |
34:14 | 4.4 | 5.5 | 1.1 | 水层粉色;酯层发橙色 | |
试管号 | 反应时间 | 水的高度/cm | 酯的高度/cm | 酯层厚度/cm | 现象 |
试管2 石蕊试液+碱 | 00:00 | 4.0 | 5.6 | 1.6 | 水层蓝色;酯层无色 |
03:30 | 4.5 | 5.6 | 1.1 | 水层蓝色;酯层无色 | |
11:02 | 4.9 | 5.6 | 0.7 | 水层蓝色;酯层无色 | |
17:30 | 5.0 | 5.6 | 0.6 | 水层蓝色;酯层无色 | |
30:05 | 5.0 | 5.6 | 0.6 | 水层蓝色;酯层无色 | |
试管3 石蕊试液+水 | 00:00 | 4.2 | 5.8 | 1.6 | 水层蓝色;酯层无色 |
02:01 | 4.2 | 5.8 | 1.6 | 水层蓝色;酯层无色 | |
03:48 | 4.2 | 5.8 | 1.6 | 水层蓝色;酯层无色 | |
10:41 | 4.2 | 5.8 | 1.6 | 水层蓝色;酯层无色 | |
18:30 | 4.3 | 5.8 | 1.5 | 水层蓝色;酯层无色 | |
40:39 | 4.3 | 5.8 | 1.5 | 水层蓝色;酯层无色 | |
试管4 亚甲基蓝+酸 | 00:00 | 4.8 | 6.4 | 1.6 | 水层蓝色;酯层无色 |
18:58 | 4.8 | 6.4 | 1.6 | 水层蓝色;酯层无色 | |
23:13 | 4.8 | 6.4 | 1.6 | 水层蓝色;酯层无色 | |
30:56 | 5.0 | 6.4 | 1.4 | 水层蓝色;酯层无色 | |
40:20 | 5.0 | 6.4 | 1.4 | 水层蓝色;酯层无色 | |
试管5 亚甲基蓝+碱 | 00:00 | 5.1 | 6.5 | 1.4 | 水层紫色;酯层红色 |
09:38 | 5.1 | 6.6 | 1.5 | 水层紫色;酯层深红色 | |
22:31 | 5.2 | 6.6 | 1.4 | 水层紫色;酯层深红色 | |
31:58 | 5.8 | 6.7 | 0.9 | 水层蓝色;酯层紫色 | |
43:20 | 5.8 | 6.7 | 0.9 | 水层蓝色;酯层紫色 | |
试管号 | 反应时间 | 水的高度/cm | 酯的高度/cm | 酯层厚度/cm | 现象 |
试管6 亚甲基蓝+水 | 00:00 | 5.1 | 6.8 | 0.7 | 水层紫色;酯层无色 |
08:31 | 5.4 | 6.8 | 0.4 | 水层紫色;酯层无色 | |
23:34 | 5.5 | 6.8 | 0.3 | 水层紫色;酯层无色 | |
30:15 | 5.5 | 6.8 | 0.3 | 水层紫色;酯层无色 | |
41:50 | 5.5 | 6.8 | 0.3 | 水层紫色;酯层无色 | |
试管7 甲基橙+酸 | 00:00 | 4.3 | 6.3 | 2.0 | 水层红色;酯层无色 |
12:57 | 4.3 | 6.3 | 2.0 | 水层红色;酯层无色 | |
20:50 | 4.3 | 6.3 | 2.0 | 水层红色;酯层无色 | |
30:50 | 4.3 | 6.3 | 2.0 | 水层红色;酯层无色 | |
37:16 | 4.3 | 6.3 | 2.0 | 水层红色;酯层无色 | |
试管8 甲基橙+碱 | 00:00 | 4.6 | 6.4 | 2.2 | 水层黄色;酯层无色 |
11:38 | 4.8 | 6.4 | 1.6 | 水层橙色;酯层黄色 | |
21:35 | 4.9 | 6.4 | 1.5 | 水层橙色;酯层黄色 | |
29:30 | 4.9 | 6.4 | 1.5 | 水层橙色;酯层黄色加深 | |
38:16 | 5.1 | 6.4 | 1.3 | 水层橙色;酯层接近橙色 | |
试管9 甲基橙+水 | 00:00 | 4.1 | 6.6 | 2.5 | 水层橙色;酯层无色 |
12:12 | 4.7 | 6.6 | 1.9 | 水层橙色;酯层无色 | |
22:18 | 4.7 | 6.6 | 1.9 | 水层橙色;酯层无色 | |
30:17 | 4.7 | 6.6 | 1.9 | 水层橙色;酯层无色 | |
37:50 | 4.9 | 6.6 | 1.5 | 水层橙色;酯层无色 | |
实验结论:
综合以上数据可得到1、在指示剂为石蕊和亚甲基蓝时,酯的水解速度是碱>酸>水,与理论值相符合。2、在碱溶液中的的水解速率在开始时最大,随后速率减慢,这是由于开始时碱的浓度最大,随反应的进行,浓度不断减少。3、实验过程中溶液前后体积没有多大变化,可排除酯挥发对实验的影响。4、不同的染色剂,在酸碱性相同时乙酸乙酯的水解速率不同,中性条件下:甲基橙>亚甲基蓝>石蕊;碱性条件下:石蕊>甲基橙>亚甲基蓝;酸性条件下:石蕊>亚甲基蓝>甲基蓝。
实验过程中出现异常原因:1、实验中用直尺测量,精确度不高,而且试管底部不平,测量的起点不可能相同。2、振荡过程形成乳浊液,造成体积不一样。3、实验过程中的温度没有始终一样,并且三组实验分开进行。
注意事项:
1、振荡试管的次数要适当。酯层在水溶液层上方, 振荡试管有利于酯与酸、碱溶液的接触机会, 加快水解速度。但太频繁地振荡试管, 会使反应温度降低,延长反应时间。
2、乙酸乙酯的水解反应是吸热反应,温度越高反应越易进行。但乙酸乙酯的沸点(77.1℃)在70~80℃的水浴温度范围内,在这样的温度条件下加热,乙酸乙酯会因挥发而消失。因此实验要严格控制温度,不能使连续加热水。若水的温度下降,用火加热后立即停火。
实验改进:
1、实验中用的是水溶性的染料,使水层染色,而实验观察的是酯层。作为教学演示实验,不利于学生观察水层。因此用油溶性染料给酯层染色效果更好。
2、乙酸乙酯的沸点较低,实验时可以塞上带长导管的胶塞,以防因酯的挥发给实验带来误差。
3、可以将蒸馏水换成饱和氯化钠,减少酯在水中的溶解度。
实验问题:
1、为什么实验中亚甲基蓝+碱会使酯层变成紫色?
答:亚甲基蓝是一种氧化还原指示剂,其水溶液呈蓝色,不溶于乙酸乙酯。在强碱性溶液中,亚甲基蓝能与强碱反应生成一种物质(季硫碱),在水溶液中仍呈蓝色。但此物质在水溶液中能被乙酸乙酯萃取,使酯层呈深蓝色。
2、为使实验能够又快又好的进行,反应条件应该怎么控制?
答:温度控制在60~75之间;浓度为5mol/L,体积为10mL的H2SO4溶液作催化剂;浓度为0.5mol/L,体积为3mL的NaOH溶液作催化剂。
3、为什么随着反应的进行,原本无色透明的酯层会出现颜色,而且颜色会逐渐加深?
答:随着时间的进行与不断振荡,酯层中溶解的染色剂溶解越来越多。