高中化学有机合成练习题
发布时间：
潮州金中人教版新课标化学选修 5 第三章第四节 有机合成练习题 1．（ 8分）（06 江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性， 有的还具有抗菌和消炎作用。 它的核心结构是芳香内酯Ａ， 其分子式为Ｃ 9Ｈ6Ｏ 2，该芳香内 酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
COOH 乙二酸
COOH COOH
COOH
HI
OCH 3
OH
提示：
①ＣＨ 3ＣＨ＝ＣＨＣＨ
2ＣＨ3
1）KMnO 4
ＣＨ 3ＣＯＯＨ＋ＣＨ Ｒ－ＣＨ 2－ＣＨ 2－Ｂｒ
3ＣＨ 2ＣＯＯＨ
2）H2O
ＨＢｒ
过氧化物 ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ 2
请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式
。
（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的 产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是
Cl （4）请设计合理方CH2
CH2
合成
CH CH3
案从
COOH （用反应流程图表示，并注明反应条件） 。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
浓
H2ＣＨ 3ＣＨ 2ＯＨ
SO4
170℃
ＣＨ 2＝ＣＨ 2
高温高压 催化剂
CH2 CH
2.（12 分）（06 天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ
）：
Ｒ－Ｘ＋Ｒ ＯＨ
KOH 室温
Ｒ－Ｏ－Ｒ +HX
化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
（1）1ｍｏｌＡ和 1ｍｏｌＨ 2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的 质量分数约为 65 ％，则Ｙ的分子式为
Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 （ 2）第①②步反应类型分别为① 发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。
（5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式：
6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
② 。
（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应
ｂ强酸或强碱条件下均可ｄ催化条件下可发生加聚反应
（4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：
3．（ 10分）已知： ①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 ‖O
有机化合物又能与含羰基（ C ）的化合物反应生成R醇，其过程可表示如下： R
R1Br Mg （C2H 5） O2
R1MgBr R2CHO
R1｜CHOMgBr △H2O/ H
R1C｜HOH （－ R1 、、－ R2 表示烃基）
O
②有机酸和 PCl3 反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：
R C OH
PCl3
OR C
Cl
③苯在 AlCl 3 催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物：
O
‖
R -C-Cl AlCl 3
科学研究发现，有机物 X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为 C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但 X 、 Y 又不能从羰基化合物 直接加氢还原得到。 X 与浓硫酸加热可得到 M 和 M'，而 Y 与浓硫酸加热得到 N 和 N'。M 、 N 分子中含有两个甲基， 