第三章 烃的含氧衍生物知识点总结

§1醇与酚

一、醇概况

1、 官能团：—OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH

2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互

溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。氢键影响熔沸点溶解性

二、酚概况

1、 官能团：—OH（酚羟基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚）

2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气

中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。

三、乙醇与苯酚的化学性质

1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） 注意断键位置

①金属钠：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑

②消去：CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O

③氧化：2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O 燃烧反应：

④酯化：RCOOH+HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O

⑤卤代（取代） CH3CH2-OH +H-Br→CH3CH2-Br+H2O

⑥醚化C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O

⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）

2、苯酚的化性

（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）

①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3 证明苯酚酸性弱于碳酸

③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑

④6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5OH)6]3-(紫色溶液)+6H+ 显紫色

四、乙醇的重要实验

2、乙烯

（1）反应 CH3CH2OH C2H4 ↑+H2O

（2）装置

①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集

（3）注意点

①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸

③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成

④乙烯（含SO2、CO2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。

1、乙酸乙酯

（1）反应CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O

（2）装置

①发生：液+液(△) [有液反应加热]

②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管

（3）注意点

①长导管作用：导气 冷凝回流

②浓H2SO4作用：催化剂，吸水剂

③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。

④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸 ⑤碎瓷片作用：防暴沸

⑥加药顺序：乙醇→浓硫酸←乙酸

§2 醛

一、醛概况

1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮)

2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。

二、醛的化学性质

（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）]

①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(银镜反应)

②CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+2H2O +CH3COOH（斐林反应）

③

④

（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）

①HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(银镜反应)

②HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+3H2O +CO2（斐林反应）

③HCHO + H2 CH3 OH (还原反应)

三、乙醛的重要实验

1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀 刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。

2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH溶液（过量），滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。

§3 羧酸 酯

一、羧酸概况

1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；

2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，

纯净的醋酸又称为冰醋酸。

二、羧酸化性

1、乙酸性质（酸的通性、取代反应）

①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑

②2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑

③CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+H2O+CO2↑

④CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O

⑤ 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O

⑥.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O

2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）

①

②

3、羟基羧酸性质

①

②

③

三、 酯结构与性质

1、酯官能团：酯基（或—COOR）（R为烃基）；

2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

3、 化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原]

CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)

CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH （碱性水解程度大）

四、羟基化合物性质比较

注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

§4 有机合成

1、有机合成引入官能团的方法

2、常见有机物的分离和提纯

三、有机合成的原则

1、条件温和、操作方便（易实现） 2、原理正确、步骤简单（高产率）

3、原料丰富、价格低廉（高效益） 4、产物纯净、污染物少（易分离

第三章烃的含氧衍生物知识点总结