第三章 烯烃习题

1. 写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

2. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

3. 写出下列化合物的构造式(键线式)。

(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) cis-3,5-dimethyl-2-heptene

（3）(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene

4. 写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯

(3）反-4，4-二甲基-2-戊烯 (4)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯

解:

5. 对下列错误的命名给予更正：

（1）2－甲基－3－丁烯 应改为：3-甲基-1-丁烯

（2）2，2－甲基－4－庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯

（3）1－溴－1－氯－2－甲基－1－丁烯 应改为：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯

（4）3－乙烯基戊烷 应改为：3-乙基-1-戊烯

6. 完成下列反应式,用楔形式表示带“*”反应的产物结构。

7. 写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。

8.裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？

答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。

9. 试写出下列反应中的(a)和(b)的构造式。

（a）CH3CH2CHClCH2Cl （b）CH3CH2CH=CH2

10. 试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。

(1)能使Br2/CCl4褪色的是烯烃，不褪色的是烷烃；

(2)能是酸性KMnO4褪色的是烯烃，不褪色的是烷烃。

11.化合物甲，其分子式为C5H10,能吸收1分子氢，与KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4 酸。但经臭氧化还原水解后得到来两个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？

答：该烯烃可能的结构式为CH3CH2CH2CH＝CH2或(CH3)2CHCH＝CH2。两者都无顺反异构体。

12. 某烯烃的分子式为C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和D反应后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。

答：

13.在下列位能－反应进程图中，回答(1),(2),E1, E2,△H1,△H2,△H的意义。

(1)和(2)分别为两种过渡态的能量

(3)为反应中间体的能量

E1为第一步反应的活化能

E2为第二步反应的活化能

ΔH1为第一步生成碳正离子的反应热

ΔH2为第二步反应的反应热

ΔH为总反应的反应热，

ΔH < 0，为放热反应。

14. 绘出乙烯与溴加成的位能－反应进程图。

15.试用生成碳正离子的难易解释下列反应。

从电子效应分析，3O碳正离子有8个C-H键参与σ-π共轭，而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭，离子的正电荷分散程度3O>2O，所以离子的稳定性3O>2O,因此从能量上分析，电离能3O＜2O，3O碳正离子比2O碳正离子容易形成, 综上考虑,

产物以 为主。

答：由于3o碳正离子的稳定性大于2o碳正离子,所以反应以生成2-甲基-2-氯丁烷为主。

16。把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。

稳定顺序为： (1) > (3) > (4) > (2)

17.下列溴代烷脱HBr后得到多少产物，那些是主要的。

18.分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？

烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比

解：分析数据，由上至下烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。

(1) 双键上连接较多的甲基时，由于甲基的供电子诱导效应，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂的进攻，从而反应速率加快；同时，不饱和碳上连有推电子基时，可以是反应的中间体溴翁离子的正电荷得以分散而稳定，从而是反应更易进行。

(2) 双键上连接吸电子基时，使双键的电子云密度降低，溴钅 翁 离子不稳定，不利于亲电试剂的进攻，从而使反应速率减慢。

19. 碳正离子是否属于路易斯酸？为什么？

解：Lewis酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C+是缺电子的活性中间体，

反应时能接受电子对成中性分子，故它属Lewis酸。

20. 试列表比较键和键（提示：从存在，重叠，旋转，电子云分布方面去考虑）。

21. 从指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求:常用试剂)

（1）由2－溴丙烷制备1－溴丙烷

（2）由1－溴丙烷制备2－溴丙烷

（3）从丙醇制备1，2－二溴丙烷

(4) 由1-丁烯制备顺-2,3-丁二醇

（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷

（6）由2-溴丁烷制备反-2，3丁二醇

李景宁有机化学第3章烯烃习题