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第3课时　苯及其同系物

1．理解“芳香烃”的含义。

2．掌握苯及其同系物的结构与化学性质。

3．了解不同官能团之间存在的相互影响。

[基础·初探]

1．结构

(1)苯的分子式C6H6，结构简式，空间结构为平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。

(2)苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基取代的生成物。分子通式为CnH2n－6(n≥6)。

2．与性质的关系

苯环上的碳原子间虽有类似于碳碳双键的键，但苯环是一个较稳定的结构，这使得苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应。另外，由于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响，使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。

(1)标况下，22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键。(　　)

(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。(　　)

(3)乙苯的一氯代物有3种。(　　)

(4)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时，耗H2量相同。(　　)

【提示】　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√

[核心·突破]

1．苯及其同系物的结构

(1)苯的结构特征

苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。

①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间，且键长均相等。

③从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，但能与H2发生加成反应，能在催化剂作用下发生取代反应。

(2)苯的同系物的结构

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。

例如：分子里7个碳原子在同一平面内；包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一平面内；有3个碳原子在同一条直线上。

2．芳香化合物同分异构体的书写及判断

(2)有两个侧链：此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如

2018版高中化学第1章有机化合物的结构与性质第3节烃（第3课时）苯及其同系物导学案鲁科版选修5