赫克反应

赫克反应（Heck reaction，也被叫做沟吕木－赫克反应，Mizoroki－Heck reaction），是由一个不饱和卤代烃（或三氟甲磺酸酯）和一个烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的一个反应。[1][2]其命名是因为其发现者、美国化学家Richard F. Heck。

原料卤代烃或三氟甲磺酸酯中的R基可以是芳基、苄基或乙烯基。烯烃的双键碳必须连有氢，且烯烃通常为缺电子烯烃，如丙烯酸酯或丙烯腈。钯催化剂可以是四(三苯基膦)合钯(0)、氯化钯(II)或乙酸钯(II)。碱可以是三乙胺、碳酸钾或乙酸钠。

反应机理

Heck反应机理是如下图所示的催化循环：

参考资料

1. ^ Heck, R. F.; Nolley, Jr., J. P.. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides. J. Org. Chem.. 1972, 37(14): 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024. 

2. ^ Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A.. Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium. Bull. Chem. Soc. Jap.. 1971, 44: 581. doi:10.1246/bcsj.44.581. 

Heck 反应 诺贝尔奖