第三节　卤代烃

[核心素养发展目标]　1.宏观辨识与微观探析：从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。2.科学精神与社会责任：了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。

一、溴乙烷

1．分子结构

2．物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

3．化学性质

(1)取代反应(水解反应)

由实验可知

①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。

②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHword/media/image4.gifCH3CH2OH＋NaBr。

反应类型为：取代反应。

(2)消去反应

由实验可知：

①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHword/media/image6.gifCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。

②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。

(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应

溴乙烷分子结构为

①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。

②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。

③条件不同，其断键位置不同。

(2)消去反应的特点

①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。

②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。

例1　溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是(　　)

A．加热蒸发 B．过滤

C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液

答案　C

解析　本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。

【考点】卤代烃物理性质与应用

【题点】卤代烃的物理性质

例2　下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是(　　)

A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂

B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯

C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成

D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷

答案　A

解析　溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误。溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误。乙烯与溴水反应生成1,2­二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。

【考点】溴乙烷的综合考查

【题点】溴乙烷的综合考查

二、卤代烃

1．概念与分类

(1)概念：

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

(2)分类：

①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。

②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。

④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。

2．物理性质

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

3．化学性质

(1)取代反应(水解反应)

R—X＋NaOHword/media/image4.gifR—OH＋NaX。

(2)消去反应

＋NaOHword/media/image12.gif。

4．卤代烃中卤素原子的检验

(1)实验流程

(2)实验要点：

①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。

②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。

5．卤代烃的用途与危害

(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。

2020版高中化学第二章第三节卤代烃学案含解析新人教版选修52019061822