乙酰水杨酸的制备实验
发布时间：2021-08-26
乙酰水杨酸的制备实验一、实验原理乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin）,是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、 治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。 阿斯匹林是由水杨酸 （邻羟基苯甲酸） 与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸分子中的羧
常加入
基与酚羟基之间形成分子内氢键， 阻碍了酚羟基的酰化。 为了使酰化反应顺利进行，
主反应：
浓硫酸或磷酸将氢键破坏。
CODH 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
COOH
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二、药品
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四、实验流程
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五、实验装置图
(1 反应装置
六、实验内容 在50ml干燥的锥形瓶中, 加入3g( 0.022mol 水杨酸，缓缓加入 5ml( 0.053mol 醋酸酐,
塞紧塞子不断摇动， 使固体全部溶解，打开瓶塞滴入 控制在80-90 C并不断摇动，维持反应 水，以分解过剩的醋酸酐，然后再加入
5滴浓磷酸，然后在水浴上加热， 温度 3ml
10-15min，然后冷却至室温，在振摇下慢慢加入 15-20ml水，放在冰浴上静置冷却，有大量结晶析出
时，抽滤，用少量冰水分次洗涤结晶，抽干，将粗制的乙酰水杨酸转移到 100ml烧杯中，加
入25ml饱和碳酸氢钠溶液，当无CQ产生时，再抽滤一次，除去不溶性杂质，滤液用100ml 烧杯承接，在滤液中边搅拌边加入 12ml 18%的HCI溶液，则结晶析出。在冰浴中冷却5min , 抽滤，结晶用少量水洗涤 2-3次。产品干燥称重并计算产率。取少许样品溶于 滴入FeC3溶液1-3d，观察有无颜色反应。 纯乙酰水杨酸为白色针状结晶。熔点
mp=135.8 °CO
2ml乙醇中，
七、思考题
1本实验所用的浓磷酸和醋酸酐均有很强的腐蚀性，使用时应注意什么？
答：浓磷酸和醋酸酐均有很强的腐蚀性，使用时须小心。如溅在皮肤上，应立即用大量的 水冲洗。
2、 本实验为什么采用干燥仪器 ？
答：因制备乙酰水杨酸时所用的试剂乙酸酐易水解生成乙酸，影响酰化反应效果，所以采 用干燥仪器从而避免乙酸酐水解。
【注：凡是将与乙酸酐接触的仪器都应该干燥无水，如三角烧瓶、量取乙酸酐的量筒、吸 取浓磷酸的滴管。】
3、 磷酸在本实验中的作用是什么？
答：催化剂。因为水杨酸分子中的羧基与酚羟基之间形成了分子间氢键，阻碍了酚羟基的 酰化。为了使酰化反应顺利进行，常加入磷酸或硫酸将氢键破坏。 4、为什么使用新蒸馏的乙酸酐？
答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏， 收集 137.5-139.5 C馏分。
【注：蒸馏乙酸酐时要使接收产品用的三角烧瓶与接收管之间密封，接收管上的支管处要 连接无水氯化钙干燥管，避免空气中的水蒸气进入系统，见下图】
答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯） 的生成。 6、本实验是否可以使用乙酸代替乙酸酐？
答：不可以。苯酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密 度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。
7、本实验中可产生什么副产物？
答：本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。 8抽滤时，怎样洗涤产品？
答：洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好 湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干，此时为完成一次洗涤，一般需重复洗涤 2-3次。 9、乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时需要注意什么？
答：还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60 C）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶 液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。
当用有机溶剂重结晶时， 不能用烧杯等敞口容器进
行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火， 以防着火。
10、 熔点测定时需要注意什么问题？
答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为 管测熔点时宜先将溶液加热至 120 C左右，再放入样品管测定。 11、 通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？
答：为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应 的特点，用几粒结晶加入盛有 色反应（紫色）。
【若出现紫色，说明产品中含有未反应的原料水杨酸，需要进行重结晶除去杂质；若观察 不到紫色， 