第四章 炔烃和二烯烃

1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。

2、命名下列化合物：

3、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。

⑴ 烯丙基乙炔

⑵ 丙烯基乙炔

⑶ 二叔丁基乙炔

⑷ 异丙基仲丁基乙炔

4、写出下列化合物的构造式：

（1）5－ethyl－2－methyl－3－heptyne （2）（Z）－3，4－dimethyl－4－hexen－1－yne

（3）（2E，4E）－hexadiene （4）2，2，5－trimethyl－3－hexyne

5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式。

⑴ CH3CH=CHC2H5

(2)CH3CH=C=CHCH3

(3) CH3CCCH3

⑷ CHC-CH=CH-CH3

6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热.

⑴ CHCH + Br2CHBr=CHBr         ΔH= ?

⑵ 2CHCHCH2=CH-CCH     ΔH=?

(3) CH3CCH+HBrCH3-C=CH2  ΔH=?

7、1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol，与1,4-戊二烯相比，它的离域能为多少?

8、写出下列反应的产物。

9、用化学方法区别下列化合物

⑴2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯

(2)1-戊炔、2-戊炔

10、1.0 g戊烷和戊烯的混合物，使5ml Br2-CCl4溶液(每1000 ml含Br2160 g)褪色，求此混合物中戊烯的质量分数。

11、有一炔烃，分子式为C6H10，当它加H2后可生成2-甲基戊烷，它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀，求这一炔烃构造式。

12、某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯，该二烯烃经臭氧分解而生成两分子CH3CHO和一分子 。

⑴ 写出某二烯烃的构造式。

⑵ 若上述的二溴加成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？

13、某化合物的相对分子质量为82，每mol该化合物可吸收2molH2，当它和Ag(NH3)2+溶液作用时，没有沉淀生成；当它吸收1molH2时，产物为2,3-二甲基-1-丁烯，问该化合物的构造式怎样?

14、从乙炔出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。

⑴ 氯乙烯 ⑵ 1,1-二溴乙烷 (3) 1,2-二氯乙烷 ⑷ 1-戊炔 ⑸ 2-已炔 ⑹ 顺-2-丁烯 ⑺ 反-2-丁烯 ⑻ 乙醛

15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得。

⑴

(2)

(3)

(4)

16、以丙炔为原料合成下列化合物。

(1)

(2)

(3)

⑷ 正己烷

(5) 2,2—二溴丙烷

17、何谓平衡控制？何谓速率控制？解释下列事实：

(1)1,3-丁二烯和HBr加成时，1,2-加成比1,4-加成快?

(2)1,3-丁二烯和HBr加成时，1,4-加成比1,2-加成产物稳定?

18、用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔？用方程式表示。

19、写出下列各反应中“?”的化合物的构造式。

20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列顺序：

第四章 炔烃和二烯烃答案

1、解：

2、解：

（1）2，2，6，6－四甲基－3－庚炔 （2）4－甲基－2－庚烯－5－炔

（3）1－己烯－3，5－二炔 （4）5－异丙基－5－壬烯－1－炔

（5）（2E，4Z）－3－叔丁基－2，4－己二烯

3、解：

⑴

CH2=CHCH2C≡CH 1-戊炔-4-炔

⑵

CH3CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔

⑶

(CH3)3CC≡CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔

⑷

2,5-二甲基-3-庚炔

4、解：

5、解：

⑴

(2)无顺反异构体

(3)无顺反异构体

⑷

顺式 (Z)

反式(E)

6、解：

⑴

ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C

= 835.1+188.3–2×284.5-610

=-155.6KJ/mol

⑵

同理： ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol

(3)

ΔH=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol

7、解：

1,4戊二烯氢化热预测值： 2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol

∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol

8、解：

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

9、解：

⑴

(2)

10、解：

设1.0 g戊烷中所含烯的量为x g ,则：

∴混合物中合成烯 0.35/1×100% = 35%

11、解：

∴ 该炔烃为：

12、解：

⑴

∴该二烯烃为：

⑵二溴加成物再加成1分子Br2的产物为：

13、解：

∴该化合物为

14、解：

⑴

⑵

(3)

⑷

⑸

⑹

⑺

由 ⑹

反-2-丁烯

⑻

15、解：

⑴

(2)

(3)

(4)

16、解：

(1)

(2)

(3)

⑷

(5)

17、解：

一种反应向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。利用达到平衡时出现的反应来控制的，叫平衡控制。

⑴速率控制

(2)平衡控制

18、解：

方程式：

19、解：

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

20、解：

(完)

第4章答案